Geraardsbergen (Grammont) wurde in den 1060er Jahren als strategischer Stützpunkt an der östlichen Grenze von Flanders gegründet. Zu der Zeit herrschte zwischen dem wirtschaftlich florierenden Westen des Landes (mit Städten wir Brügge oder Gent) und dem unterentwickelten Osten ein Gefälle, was den Fürsten dazu bewog, im osten Städte wie Geraardsbergen zu gründen. Er gestand den Städten eine gewisse Unabhängigkeit zu, um ihre Attraktivität zu erhöhen und Menschen dazu zu bewegen, den Osten stärker zu besiedeln. Die Strategie ging auf, und Geraardsbergen entwickelte sich im 12. Jahrhundert zu einem Produktions- und Handelszentrum für Stoffe.
Im Spätmittelalter wissen wir von mindestens zwei Aufständen der Bevölkerung gegen die herrschenden Schichten: In den 1430er Jahren gab es einen Widerstand gegen neue Abgaberegelungen, die als ungerecht empfunden wurden; und ein Jahrhundert später widerholte sich etwas Ähnliches aufgrund von neuen Steuerbestimmungen.
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